В 1988 году в семье Рональда и Моники Фенти появилась дочь Робин. Ей с детства очень нравилось петь, а младшие братья Рорри и Раджад с удовольствием слушали. В школе вместе с двумя одноклассницами она создает девичью группу, которая выступает на школьных праздниках. И вдруг Робин Фенти выпадает счастливый шанс: на Барбадос приезжает отдыхать музыкальный продюсер Эван Роджерс с женой. Друзья представляют Робин Эвану, он помогает сделать первые демозаписи и разослать их по звукозаписывающим компаниям. 

Одна из записей юной певицы попадает в офис знаменитого рэпера Шона Кори Картера, известного под именем Jay-Z. По совместительству он является генеральным директором Def Jam Recordings. После первого же прослушивания компания готова заключить контракт с голосистой Робин. 

В 16 лет девушка переезжает в США. Вскоре выходит дебютный альбом – Music of the Sun (2005). Первая композиция из него, Pon De Replay, взрывает верхушки чартов в США и в Европе. Всего через восемь месяцев, в 2006-м, выходит второй альбом – A Girl Like Me. В нем уже несколько успешных синглов. Тогда же Рианна решает попробовать себя в качестве актрисы и исполняет несколько эпизодических ролей. Через год появляется третий альбом – Good Girl Gone Bad. Продюсером альбома выступает Тимбалэнд. В записи участвуют Jay-Z и другой известный рэпер – Ne-Yo. Еще через два года выходит и четвертый альбом. В перерыве между подготовкой композиций Рианна успевает получить свою первую награду – Grammy (2008). В 2009 году известную певицу признают иконой стиля. Тогда же в свет выходит четвертый студийный альбом Рианны под названием Rated R и в кратчайшие сроки обретает статус платинового. В 2010 году звезда записала дуэт с Eminem — песню Love The Way You Lie, а также выпустила новую пластинку — Loud. В июне 2011 года Рианна отправилась в мировое турне Loud Tour, а в ноябре представила слушателям альбом Talk Talk Talk. В 2012 году певицу пригласили сыграть в фильме "Морской бой". 

После скандального расставания с Крисом Брауном Рианна долго отказывалась от комментариев по поводу личной жизни. Свое появление в компании игрока Los Angeles Dodger Мэтта Кемпа она объясняла лишь дружбой. Представители прессы терялись в догадках, пока Рианна сама не рассказала о чувствах, связывающих ее со спортсменом. В 2011 году стали ходить слухи о том, что новым бойфрендом певицы стал Ашер. В 2012 году возобновились ее свидания с бывшим возлюбленым Крисом Брауном.